Jaewon, Ağustos 2020'den beri Flipster'da baş teknoloji sorumlusudur. Mevcut rolünden önce, Temmuz 2014'ten itibaren Presto Labs Pte Ltd'de yazılım mühendisi ve kurucu ortak olarak çalıştı ve burada yazılım geliştirmede önemli bir rol oynadı. Bunun öncesinde, Eylül 2012'de Presto Technology'yi kurdu ve Temmuz 2014'e kadar algoritmik trader olarak görev yaptı. Ayrıca, Jaewon 2008 yılında Google'da yazılım mühendisi stajyeri olarak değerli deneyimler kazandı.